Nomenclatura de los compuestos con grupos funcionales

Un compuesto con grupos funcionales se nombra mediante un procedimiento similar al
de los hidrocarburos:

  1. Se elige como cadena principal aquella que contenga el grupo funcional.
  2. Se empieza a numerar la cadena principal por el extremo más próximo al grupo funcional.
  3. Se añade al nombre de la cadena principal el sufijo característico del grupo funcional.
  4. Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al grupo funcional principal, elegido según el siguiente orden de mayor a menor preferencia: ácido, éster, amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter
  5. Los grupos funcionales no principales se nombran como sustituyentes utilizando el prefijo característico de dicho grupo funcional.

En la siguiente tabla aparecen los grupos funcionales más importantes y los prefijos
y sufijos correspondientes.

Nomenclatura de los compuestos con grupos funcionales
Ejercicios resueltos de Nomenclatura de los compuestos con grupos funcionales

Ejercicio 1. ¿Por qué razón el punto de ebullición del 1-hexanol es 158 °C, mientras que el del etanol es 78 °C?

Como la masa molecular del 1-hexanol, CH3-(CH2)5-OH, es mayor que la del etanol, CH3-CH2-OH, las fuerzas intermoleculares de dispersión son más intensas en el 1-hexanol que en el etanol. Por tanto, la temperatura necesaria para vencer las atracciones entre moléculas, de modo que estas puedan desplazarse libremente (como corresponde al estado gaseoso), es mayor en el caso del 1-hexanol que en el del etanol.

Ejercicio 2. A partir de las reglas dadas para formular, nombra los compuestos siguientes:
a) H2N-CH2-CH2-CH2OH

b) CH3-CHOH-COOH

a) El compuesto tiene dos grupos funcionales: el principal es el alcohol, y el secundario es la amina. Por ello se empieza a numerar la cadena por el extremo más próximo al alcohol, y el sufijo empleado será -ol, mientras que el prefijo será amino-. El nombre del compuesto es, pues: 3-amino-1-propanol.
b) El grupo funcional principal es el ácido, y el secundario es el alcohol. Por ello se empieza a numerar la cadena por el extremo más próximo al ácido; el sufijo será -oico, y el prefijo, hidroxi- El nombre es: ácido-2-hidroxipropanoico.

Aquí debajo tienes otros dos problemas resueltos de Química Orgánica. Están resueltos en vídeo y corresponde a exámenes de Selectividad:

Química selectividad Madrid

Química Madrid nombre sistémico e isómeros posibles

 

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